然而，那些刚刚开始接受Windows Vista操作系统的用户对于Vista还是颇有微词的，他们表示，Vista与应用程序之间的兼容性问题一直使得他们深受其扰，针对这一问题，他们花费了很多的时间与精力去解决。他们觉得，Vista与传统的硬件，用户数据和应用程序之间的兼容性问题最应该成为微软关注的焦点。
众所周之，Windows XP发布至今已经整整8年了，微软的首席执行官史蒂夫鲍尔默最近指出，相对于家庭用户而言，企业用户应该加快改进步伐，积极采用新技术，并抓住机会安装Vista去获取升级到Windows 7的折扣价格。一名微软的发言人表示：“客户可以购买从Windows XP到Windows 7的升级媒体和升级授权，但这样的话，他们就只能够净安装Windows 7。”
目前，用户关于Windows XP的最大问题就是它的使用截至期限，Fiorina表示：“去年春天，微软才刚刚发布了XP SP3，因此，XP SP2将会在2010年7月13日退休，而XP SP3将会在2014年4月8日才退休，但微软给予Windows XP的整体支持将会在2009年的4月14日截止。”
事实上，有不少的家庭用户已经对XP出现了审美疲劳，但由于Vista的不济，因此他们不得不耐心等待Windows 7的正式上架，不少家庭用户都表示将跳过Windows Vista直接升级到Windows 7，同时，Windows 7的销售价格也将远远低于Vista。
显然，微软将会对对不同版本的Windows用户采用不同的升级策略，微软发言人表示：“我们建议，从现在开始，消费者和企业都开始使用Windows Vista，因为Windows Vista拥有顺利和简单的升级路径去升级到Windows 7。相比于Windows Vista，Windows 7拥有与硬件和软件的高度兼容性。”
对于企业用户来说，市场分析公司Forrester表示，即使在企业中，已经有大约15 ％的IT决策者决定为了Windows 7升级到Windows Vista。但是他们只是处于规划阶段，并没有真正的实施。
Windows 2000
首先，大家不要觉得奇怪，Windows 2000？但根据Net Applications的统计，仍然有超过1％的用户在运行Windows 2000，其市场份额占据企业用户的10％，对于家庭用户和企业来说，Windows 7的升级计划可以说是完美的。当被问及微软是否会允许Windows 2000用户购买Windows 7的升级媒体时，该公司表示，目前，公司内部还没有详细的计划说明。
Fiorina 表示：“ Windows 2000已基本上成为过去了，它自2000年发布，并将于2010年7月13日到期。”
Windows 7
目前，微软已经确认，Windows 7包括6大版本，其中有：Windows 7初级版(Starter)、Windows 7家庭基础版(Home Basic)、Windows 7家庭高级版(Home Premium)、Windows 7专业版(Professional)、Windows 7企业版(Enterprise)、Windows 7旗舰版( Ultimate)。对于Windows 7，微软表示，家庭用户将可以选择购买Windows 7 Home Premium版或Windows 7旗舰版，里面包含他们所需的所有功能。而企业用户则可以选择购买Windows 7专业版(Professional)、Windows 7企业版(Enterprise)这两种。
微软表示，Windows 7将于2009年年底或2010年年初正式发布。